Nach der Übersiedlung nach München begann er an der privaten Kunstschule von Anton Ažbe (1897–1899) Malerei zu studieren. Von 1900 bis 1903 war er außerdem Schüler an der Münchner Kunstakademie. Sein Lehrmeister war der legendäre deutsche Maler Franz von Stuck. Während der Ausbildung traf Kandinsky zum ersten Mal auf die Kollegen Alexej von Jawlensky und Paul Klee, die ebenfalls ambitionierte Ziele in der Malerei verfolgten.
Gemeinsam mit progressiven Künstlerpersönlichkeiten der Schwabinger Kunstszene gründete Wassily Kandinsky im Jahr 1901 die private Ausstellungsgemeinschaft „Phalanx“. Im gleichen Atemzug eröffnete die Künstlergruppe „Phalanx“ eine Schule für Malerei und Aktzeichnen. Kandinsky leitete die Schule, die allerdings nur eine geringe Resonanz erfuhr. 1904 wurde der Lehrbetrieb deswegen wieder eingestellt. Zu den damaligen Schüler*innen gehörte auch Gabriele Münter. Er war ihr Mentor und sie seine Schülerin.
Irgendwann bahnte sich ein Liebesverhältnis an. Damit niemand davon erfuhr, unternahmen die beiden ab 1904 ausgedehnte Reisen. Sie brachen unter anderem nach Holland, Tunis, Dresden und Rapallo auf. Ein Jahr lang lebten sie in Paris. Für Wassily war es nicht zuletzt eine Flucht. Die unklaren Verhältnisse führten dazu, dass er in einen Gewissenskonflikt gegenüber seiner Frau geriet.
Als das Liebespaar von ihrer Erkundungstour nach München zurückkehrte, ließen sie sich im bayrischen Voralpenland nieder. Sie kauften sich ein Haus in Murnau am Staffelsee und wollten dort ihre künstlerische Weiterentwicklung gemeinsam vertiefen. Dieses schöne Fleckchen Erde hatten sie sich als idealen Platz zum Malen auserkoren. Zugleich nahm Wassily diese landschaftliche Kulisse als Inspirationsquelle für seine expressive und abstrakte Malerei wahr.
Obwohl Wassily Kandinsky noch mit Anna Tschimiakin verheiratet war, verlobte er sich mit Gabriele Münter. Er machte seine Affäre nun öffentlich und setzte dem Versteckspiel ein Ende. Kandinsky und Münter lebten im Rhythmus der Natur. Durch die positive Gefühlshaltung erlebten die beiden eine äußerst produktive künstlerische Phase. Auch Freundschaften wurden nicht vernachlässigt. Mit dem Künstlerpaar Alexej Jawlensky und Marianne von Werefkin trafen sie sich regelmäßig.
Sie spürten zudem, dass die Zeit reif war, etwas Neues zu wagen. 1909 gründeten Marianne Werefkin, Alexej Jawlensky, Wassily Kandinsky und Gabriele Münter die "Neue Künstlervereinigung München (NKVM)". Die spezielle Künstlervereinigung sollte quasi ein Gegengewicht zur damaligen herrschenden, konventionellen Münchner Kunstszene sein. Sie diente als Plattform für Künstler, die sich Strömungen von Expressionismus, Kubismus, abstrakter und idealistischer Malerei von ganzem Herzen hingeben wollten. Im selben Jahr fand die erste Gemeinschaftsausstellung in der Galerie Heinrich Thannhauser in München statt. Die Reaktionen des Publikums und der Presse waren teils vernichtend. Aus heutiger Sicht betrachtet standen die meisten Leute den außergewöhnlichen Exponaten noch nicht offen gegenüber.
Vom 1. bis 14. September 1910 führte die "Neue Künstlervereinigung München (NKVM)" ihre zweite Präsentation durch, die sogar auf internationalen Widerhall stieß. Jedoch gab es mittlerweile auch in den eigenen Reihen Zweifler. Nicht alle Mitglieder gingen mit den fortschreitenden Bestrebungen der Leitung konform. Kritische Stimmen forderten gewisse stilistische Prinzipien. Doch genau diese altbackenen Grundsätze sah Kandinsky längst als überholt an, weil sie das künstlerische Schaffen massiv einschränkten. Am 2. Dezember 1911 stieg Wassily Kandinsky aus der "Neuen Künstlervereinigung München (NKVM)" aus. Münter, Marc und Kubin folgten ihm und formatieren daraufhin einen neuen Kreis. "Der Blaue Reiter" war geboren. Sie gründeten eine Künstlergruppierung, die andere Maßstäbe setzen wollte. 1912 erschien der von Künstlern für Künstler gedachte Almanach "Der Blaue Reiter". Bei dem Sammelband handelt es sich um eines der bedeutendsten theoretischen Schriften der klassischen Moderne.